当制片人吉米·米勒（Jimmy Miller）、大卫·豪斯侯德（David B. Householter）和乔治·盖汀斯（George Gatins）开始为《我配不上她》做相应的筹备工作时，他们都达成了真正意义上的共识，深知这部影片成功的关键就在于是否能够维持住真实的故事基调和可信的角色特征，盖汀斯说：“我们都意识到这个由希恩·安德斯（Sean Anders）和约翰·莫里斯（John Morris）联合创作出来的剧本拥有的是一种独一无二的喜剧气息，结合了不文雅的笑料、真实的情感和很有现实主义色彩的爱情……我们都想制作一部能够深刻地感动每一位观众的电影作品，如果里面的人物就像讽刺画一样虚幻、模糊的话，是没办法引发大家由内至外的共鸣情结的。”
几位制片人一致同意，他们需要采取的第一个步骤就是寻找一个拥有着与他们相似的情感和视觉想象力的合适的导演，乔治·盖汀斯回忆道：“我们一起观看了一部电影短片，是由一位年轻的英国广告导演制作的，他的名字叫吉姆·费尔德·史密斯（Jim Field Smith）……在此之前，史密斯从没有执导过电影长片，但是他对于那种在真实状态下爆发的喜剧节奏，拥有的却是显而易见的过人天赋。”
所有的计划都开始于由柯克的朋友设计出来的一个计算爱情潜力的公式，T·J·米勒（T. J. Miller）所饰演的斯坦纳是这里最终的裁判，里面所遵循的则是一种复杂的运算法则，指数的范围从1到10——10是最好的，1是最差的。像莫莉就属于那种非常高端的“玩家”，她的得分是罕见的10，也就意味着她本身没有任何可以击破的缺点。至于柯克，基于斯坦纳的计算方式，他只得到了一个极其中庸的5 而已，所以莫莉一下子就被规划到了“可以考虑”的范围之外，因为在他们的理念里，匹配的指数的差额只允许在2以内浮动，米勒说：“从个人角度出发，我从没有给任何女孩做过‘打分’的举动，在另一半的选择上，我有我自己的想法和价值观。”
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